Der Erwerb der Rechtschreibung ist eine äußerst anspruchsvolle Aufgabe. Digitale Medien haben das Potenzial, Schüler*innen dabei durch adaptive Angebote zu unterstützen. Voraussetzung dafür sind Machine-Learning-Verfahren, die Rechtschreibfehler von Schüler*innen zuverlässig klassifizieren. Allerdings bestehen in diesem Zusammenhang einige Entwicklungs- und Forschungsdesiderate. Die folgenden wurden adressiert: Zunächst wurden gängige Grund- und Orientierungswortschätze einer umfassenden Korpusanalyse unterzogen. In den Ergebnissen zeigt sich, dass zwar ein Großteil der Wörter graphematisch, aber nur ein Bruchteil rein phonematisch herzuleiten ist. Unter Verwendung der analysierten Wörter und einer eigens entwickelten Rechtschreib-App wurde das digitale, prozessbezogene Rechtschreibverhalten von Schüler*innen mit hoher und niedriger Rechtschreibkompetenz untersucht. Die Ergebnisse machen deutlich, dass sich die Schüler*innen u.a. in ihrer Fehlersensibilität, ihrer aktiven Auseinandersetzung mit Fehlerkorrekturen und ihrem systematischen Vorgehen beim Hypothesentesten unterscheiden. Die fehlerhaften Verschriftungen der Schüler*innen wurden wiederum dafür genutzt, um Machine-Learning-Algorithmen zu trainieren. Die Evaluation zeigt, dass Rechtschreibfehler damit äußerst zuverlässig klassifiziert werden können.