In questo articolo affronteremo l'uso filosofico dell'allegoria da parte di Walter Benjamin, la sua peculiarità e la sua rilevanza. Sosteniamo che è attraverso le immagini allegoriche che è possibile pensare e pensarci in modo diverso. Un modo che forse riesce a sottrarsi a un mondo sempre più reificato e reificante, che pone la filosofia in un pendolo con l'arte o le forme artistiche, in modo tale che il loro dialogo non sia solo fecondo ma eminentemente necessario. Un dialogo in cui la significazione allegorica non può avere senso (o non ha senso) senza la riflessione filosofica, e in cui la riflessione filosofica perderebbe la sua ricchezza se non ci fossero le figure allegoriche. L'allegoria è una risorsa che, come vedremo nel corso del presente lavoro, è stata utilizzata da sempre, in una varietà di modi e con sostanziali implicazioni filosofico-politiche. La particolare enfasi di Benjamin su questa risorsa è legata a una forma di filosofeggiare e di prassi politica che gli permette di configurare un quadro concettuale di storia, tempo, arte, percezione, memoria, soggetti e oggetti completamente diverso dagli approcci precedenti.