Le roman relate une gigantesque partie du jeu de l'oie à l'échelle des États-Unis (appelée l'Union à l'époque), dans laquelle chaque case correspond à un État des États-Unis. Ce livre fut écrit en 1897. Il raconte comment un richissime excentrique décide de léguer sa fortune à l'un des habitants de Chicago. Ainsi, à sa mort, un tirage au sort est organisé, et six "chanceux" sont désignés. Mais, afin de déterminer qui entrera en possession de la fortune convoitée, ils doivent disputer une partie de jeu de l'oie, à l'échelle des États-Unis. Les choses se compliquent quand un mystérieux et septième concurrent s'ajoute à la partie...